Ja, aber kostet. Du kannst jede Telefonnummer praktisch weltweit anrufen. Die Preise siehst Du unter www.skype.com. Du kannst einen Minutenpreis bezahlen oder auch eine Flatrate pro Monat bezahlen. Es gibt auch Flatrates für ganz Europa. Oder Du kannst per Minute bezahlen. Italy kostet ca. 3 Rp / Min, resp. ca. 10Rp auf mobil. Funktioniert wie ein Prepaid Handy. Du zahlst ein paar Franken ein und kannst dann telefonieren. Es ist unwichtig, von welchem Land aus du telefonierst, da es bis Italien über das Internet geht. Was nicht geht ist die andere Rchtung, Von Italien kann man dich nicht erreichen (ausser du tust dir eine Skype-Telefonnummer zu, aber das lohnt sich für 20 Tage Thailand nicht.
Also, vielleicht einfacher gesagt: Von irgend einem Land, wo du bist, verbindet dich Skype via Internet nach Italien (gratis), von dort wirst du auf die normale Festnetztelefonie geschalten und beim Angerufenen läutet sein normales Telefon. Er merkt nicht, dass skype anruft. Einfach ausgedrückt, technisch vielleicht nicht ganz korrekt